Ο ανταγωνισμός μεταξύ της Οθωμανικής αυτοκρατορίας, και της Βενετίας, έχει αποτέλεσμα την διεκδίκηση της επιρροής, στην στρατηγική περιοχή του Ταινάρου.
Είναι μια ταραγμένη περίοδος που οδηγεί και σε εμφύλιες συρράξεις μεταξύ των ισχυρών οικογενειών. Το κλίμα των εμφυλίων πολέμων σίγουρα καλλιεργούσαν οι διεκδικητές της περιοχής Τούρκοι και Ευρωπαίοι με κυριότερους τους Ενετούς. Φρόντιζαν λοιπόν με διάφορα μέσα να προσεταιρισθούν τους Μανιάτες, αναγνωρίζοντας την ισχύ αυτού του ανεξάρτητου λαού, αλλά και την γεωστρατηγική θέση της περιοχής.
Τα αποτελέσματα όλης αυτής της μακρόχρονης διεργασίας, άλλοτε μυστικής και άλλοτε φανερής δημιούργησαν σφαίρες επιρροής στους τοπικούς άρχοντες, οι οποίοι ενεργούσαν με γνώμονα το όφελος της Μάνης και των κατοίκων της. Ανάλογη, με την δύναμη του κάθε ρεύματος ήταν η εξασθένηση του αντιθέτου.
Έτσι προσπάθεια προσεταιρισμού μερικών προκρίτων από την Τουρκική πλευρά το 1715 δεν ευοδώνεται, και οδηγεί στην δολοφονία του Γιάννη Κουτήφαρη, από αντιθέτως διακειμένους Μανιάτες που ήταν και η πλειοψηφία. Την ίδια εποχή συγκλονίζει την Μάνη, αλλά και την Ελλάδα γενικότερα η δράση του Λιβέριου Γερακάρη.
Έχουμε λοιπόν κύματα μεταναστεύσεων των Στεφανόπουλων στην Γένοβα και των Γιατριάνων στην Τοσκάνη μετά τα μέσα του 17ου αιώνα..
Βεβαίως ένα ποσοστό παρέμεινε στην περιοχή και από τις δύο οικογένειες, πράγμα που δηλώνει ότι τα ουσιαστικά αίτια δεν ήταν ή έχθρα μεταξύ των οικογενειών αλλά η διαίρεση τους σε διαφορετικές επιρροές.
Από το 1685 και μέχρι το 1715 κυριαρχούν οι Ενετοί, και ή Μάνη γίνεται επαρχία τους.
Οι Ενετοί διπλωματικά φερόμενοι για να εξασφαλίσουν την ηρεμία, μοίρασαν τίτλους και προνόμια και προσεταιριστήκαν τις ισχυρές οικογένειες, με την βοήθεια των οποίων είχαν κερδίσει.
Μια παρόμοια πολιτική χρησιμοποίησαν και οι Τούρκοι όταν μετά το 1715 έγιναν αυτοί κυρίαρχοι στην Πελοπόννησο.
Επεκτάθηκε λοιπόν η Μάνη σε όλη την περιοχή του Πασσαβά μέχρι το Γύθειο.
Αρκετές οικογένειες που υπήρχαν και στο παρελθόν, όπως οι Φωκάδες ακμάζουν, αλλά παράλληλα εμφανίζονται και άλλες όπως οι Γρηγοράκηδες και οι Μαυρομιχαλαίοι που δεσπόζουν στην συνέχεια σε ολόκληρη την Μάνη. Το ότι τα κέντρα τους ήταν κοντά σε λιμάνια, και ότι είχαν τον τίτλο του Καπετάνιου (πολλοί λέγονται Καπετανάκηδες) δεν πρέπει να θεωρηθεί άσχετο με την πειρατεία (κούρσο) που εντοπίζεται στα μέσα του 18ου αιώνα, με κέντρα το Σκουτάρι και το Λιμένι.
Σε αυτό συνηγορεί και ή σχετικά μεγάλη οικονομική επιφάνεια που ισχυροποίησε τις οικογένειες. Δεν είναι δυνατόν να προσδιορισθεί η κοιτίδα, ούτε και η ακριβής προέλευση τους.
Το πιθανότερο λογικό είναι να αποτελούνται από κλάδους αλλά και μεμονωμένες φαμίλιες, που κατοικούσαν σε πολλές περιοχές, της Μάνης, όπως Άλικα, Λουκάδικα, Κελεφά, Καρυούπολη(παλιά). Κυριαρχούν λοιπόν οι Μαυρομιχαλαίοι με κέντρο την Αρεόπολη δυτικά, και οι Γρηγοράκηδες με κέντρο το Μαυροβούνι, Αγερανό, Σκουτάρι, Καρυούπολη(νέα) ανατολικά.
Η συγγενική σχέση Φωκάδων Καβαλιεράκηδων, και Γρηγοράκηδων, καθώς και η ονομασία Φωκάδες τμήματος περιοχής των Γρηγοράκηδων, συντείνει στο συμπέρασμα να είναι κλάδοι της ιδίας οικογένειας.
Να σημειωθεί ότι εκτός από συγγένεια αίματος, έχουμε εξίσου ισχυρή συγγένεια εξ αγχιστείας, αλλά και πνευματική συγγένεια λόγω βαφτίσεων, και υιοθεσιών. Τα ψυχοπαίδια είχαν την ίδια μεταχείριση με τα κανονικά παιδιά .
Στην Μάνη «κούζουνας» (ίσως από εδώ το Κοσονάκος) λέγεται το βαφτιστήρι, και ο νονός το έχει σαν φυσικό του παιδί, ενώ «καβούτσος» λέγεται ο γιος του βαφτιστή με τον βαπτισθέντα, και η σχέση τους είναι σχέση αδελφική.
Η πρώτη αναφορά με το όνομα Γρηγοράκης γίνεται το 1700 όταν αναφέρεται στα αρχεία του Nani ο Pietro Gligorachi σαν ενοικιαστής περιοχών του Πασσαβά.
Μια ηρωική προσωπικότητα ήταν και ο Έξαρχος Γρηγοράκης πού δολοφονήθηκε δόλια από τον Χασάν πασά Τζεζαιρλη το 1780 μετά τα Ορλωφικά. Ξαδέλφια του οι Δημητράκης , Πιεράκης, και Γιωργάκης.
Η οικογένεια Γρηγοράκη αρχικά εγκαταστάθηκε στο Σκουτάρι, και στην Καρυούπολη, αφού εγκατέλειψε την παλιά Καριούπολη. Ξεκίνησε κάποια έχθρα μεταξύ των Γιάννη και Αντώνη, σύμφωνα με αφήγηση του Κατσάνου στον Λήκ, και ό πρώτος εγκαταστάθηκε στο Μαυροβούνι, ο δεύτερος στον Αγερανό, ενώ άλλα μέλη παρέμειναν στο Σκουτάρι.
Η μεγάλη οικογένεια διαιρείται σε πολλούς κλάδους.
Ένας κλάδος οι Κουτσογληγοριάνοι τέλη του 18ου – αρχές 19ου αιώνα,.
Από αυτόν τον κλάδο αναδείχτηκε ο κατοπινός Μπέης της Μάνης Αντώνιος Γρηγοράκης (1757-1822) γιος του Θωμά, γνωστός σαν Αντωνόμπεης.
Υπήρξε Μπέης της Μάνης (1803-1810) ευσεβής χριστιανός και ξάδερφος του (Γιάννη)Τζανέτου-Τζανήμπεη Γρηγοράκη.
Χρησιμοποίησε σαν στενούς του συνεργάτες μέλη από την οικογένεια ξαδέλφια και ανίψια του με τον τίτλο του καπετάνιου, και δύο γαμπρούς του.
Ο ξάδερφος και συμπολεμιστής του, Δημήτριος Καβαλλιέρης, και τα ανίψια του, αδέλφια Γρηγόρης Τζιγκούριος, Γιάννης Κατσάνος ,Τζώρτζης Ξηνταράκος και Λάμπρος.
Οι γαμπροί του ήταν, ο Κωσταντής Ζερβάκος και ο Θοδωρής Γρηγοράκης,, ανηψιος του Τζανέτου που έγιναν κατόπιν και αυτοί Μπέηδες της Μάνης. Οι αδελφοί Γρηγόρης Τζιγκούριος και Γιάννης Κατσάνος παρέμειναν στο Σκουτάρι. Τα ξαδέρφια Αντώνης και Τζανέτος, μετά από διαμάχες χώρισαν την οικογένεια στα δύο, όπως προαναφέρθηκε.
Ο Αντωνόμπεης κατοικούσε στο πυργοσυγκρότημα του Αγερανού, για το οποίο υπάρχει η εκδοχή ότι έχτισε, ή το αναπαλαίωσε κατόπιν καταστροφής από τους Τούρκους, και το οποίο αρχικά είχε κτίσει ο Τζανήμπεης Γρηγοράκης, (…-1813), ονομαστός μπέης και αυτός της Μάνης (1782-1798).
Ο Τζανέτος ήταν γυιός του Δημητρίου Γρηγοράκη (Καπετανάκη) και εξάδελφος του Αντωνόμπεη.Γυιός του ήταν ο Πιέρρος Γρηγοράκης, Δημήτρης Καπετανάκης, Γιώργος Καπετανακης, και εγκονός, γυιός του Πιέρρου, ο στρατηγός Τζανετάκης Γρηγοράκης. Η οικογένεια του Τζανέτου κατοικούσε στο Μαυροβούνι και το Γύθειο.
Ο Δημητριος Γρηγοράκης (Καβαλλιέρος)(1749-1820) ξάδελφος του Αντωνόμπεη, του απονεμήθη ο βαθμός του συνταγματάρχη για την προσφορά του στα Ορλωφικά, και κατοικούσε στην σημερινή Καρυούπολη, αφού εγκατέλειψε η οικογένεια την Παλιά Καρυούπολη, γεγονός που πιθανότατα συνέβη την εποχή του ή την εποχή του πατέρα του.
Ο Αντώνης Καββαλιεράκης Φωκάς, στο σπίτι του οποίου, στην Καρυούπολη συνάχτηκαν επίσκοποι και προεστοί, το 1715, με αποτέλεσμα την πρόσκαιρη συνεργασία με τους Τούρκους, σύμφωνα με έγγραφα Βενετών προβλεπτών.
Το γεγονός επιδέχεται αμφισβήτηση επειδή ο Αντώνης Καβαλιεράκης Κοσσονάκος αν όχι ό ίδιος με τον προηγούμενο, μέλος της ίδιας οικογένειας το 1718 δολοφονεί τον Κουτήφαρη, με την συνεργασία του Ξανθού Ξανθάκου.
Ο Γρηγόριος Γρηγοράκης (Τσιγκούριος)(1770-1820) ήταν ανιψιός του Αντωνόμπεη και χρωστά την ονομασία του στο ότι μαχόταν με τσεκούρι. Είναι δε ο γενάρχης της οικογένειας Τσιγκουράκου. Δολοφονήθηκε στον Καρβελά, από Μαλευριάνους.
Ο Δημήτριος Γρηγοράκης(Τσιγκουράκος) γιος του Γρηγορίου(…..-1820).
Ο Γεώργιος Γρηγοράκης(Θωμάκης) (1790-1850)(καπετάν Γιωργάκης) γιος του Αντωνόμπεη, οφείλει το παράνομα Θωμάκης στον παππού του Θωμά.
Ο Θωμάς Γρηγοράκης γυιός του Αντωνόμπεη και ξάδερφος του Παναγώτη Κοσσονάκου.
Ο Παναγιώτης Γρηγοράκης γυιος του Αντωνόμπεη.
Τα παιδιά του Παναγιώτη Γρηγοράκη, Γιάννης και Αντώνης.
Τζώρτζης Ξηνταράκος, και Γιάννης Κατσάνος αδέλφια του Τζιγκούριου.
Επίσης αναφέρονται σαν αδέλφια των προηγούμενων και ο Θεόδωρος Κατσάνος, αλλά και ο Ηλίας Τσαλαφατίνος.
Κατά την επανάσταση στις παραδουνάβιες περιοχές με τον Υψηλάντη Ιούνιο 1821 από την οικογένεια σκοτώθηκαν οι καπετάν Γιωργάκης, και καπετάν Θανάσης, Θοδωρής Ξαρχάκος, και ο Αναγνώστης Παναγιωτάκης που ήταν δάσκαλος..
Ενώ τραυματίστηκαν Τζωρτζάκης Γρηγοράκης, Κωσταντής Καββαλιεράκης, που διασώθηκε από τον Γιώργο Θωμιάκο, και ο Δημήτρης Καπετανάκος.
Οί Γρηγοράκηδες είχαν στενούς δεσμούς με τους Πετροπουλάκηδες και τους Καλκανδήδες, ενώ διάκεινται εχθρικώς με τους Φελουριάνους, που δολοφόνησαν τον Γρηγόριο Τσιγκουριο Γρηγοράκη.
Επίσης είχαν συγγενικούς δεσμούς με τους Μαυρομιχαλαίους, επειδή η μάννα του Πετρόμπεη ήταν Γρηγοράκη, αλλά και με πολλές άλλες οικογένειες της περιοχής.
Μερικά μέλη τής οικογένειας
